Пошто постави себи наследника на архиепископском престолу, свети Сава угости у архиепископији краља и великаше, новога архиепископа и епископе, и све који беху дошли, измоли од свих молитвама отпуст, а сам даде свима благослов и последњи целив у Господу, па се стаде епремати на пут у туђину. Добивши много злата од краља Владислава и од архиепископије, понесе га са собом ради раздавања у светим местима. И светитељ крену опет преко Далмације морем у Палестину, 1234 године. Но морски разбојници дознадоше да светитељ носи собом много злата, и стадоше га својим брзим галијама вребати. Али Господ покри густом маглом лађу свога угодника, и тако га сачува од њих. Тек кад пристаде у Бриндизи, на италијанској обали, разбојници угледаше његову лађу. И одоше к њему као притворни покајници, и испричаше му шта им се десило. А он, еванђелски милостив, саосетљив и незлобив, угости их, и испуњујући Спаситељеву заповест: „љубите непријатеље своје“, даде им с благословом од злата које ношаше. После неколико дана светитељ отплови из Бриндизија морем пут Свете Земље.
Но за време дугог путовања, једног дана се подиже на мору страховита бура; таласи заливаху лађу, и по дану паде мрак на море. Крманош и лађари употребише све да сачувају лађу, али напослетку изгубише сваку наду на спасење. И сви у лађи, плачући од страха и беспомоћности, приђоше к Светоме запомажући: „Види оче, како пропадамо, али се надамо да ћемо тобом избећи смрт“. Свети им на то рече: „Чеда моја, молите се са мном Богу, чије смо саздање. Јер ја сам човек грешан, па вас због мене и снађе ово зло“. Но они све јаче запомагаху: „Оче, помилуј нас очајнике!“ И падајући к ногама његовим, они га мољаху да им измоли помоћ од Бога. А светитељ се тајно мољаше у срцу свом. Затим нареди својим ученицима да га држе, јер не могаше од силне олује стајати у лађи недржан; а свима на лађи наложи да престану са плачем и да призивају Господа, вапијући: „Господе, помилуј!“ Сам пак, подигавши преподобне руке своје, мољаше се говорећи: „Господе, као што си некада ученике своје у лађи спасао од буре на мору, запретивши мору и ветровима, тако спаси сада и нас, Наставниче, јер гинемо. Јер и ми смо људи Твоји, Бога сем Тебе не познасмо. He презри дело руку Својих, Човекољупче! Твоје смо саздање, помилуј нас! Немој због грехова мојих потопити и ове што cv ca мном, да нас не прогута све један гроб – дубина морска. Као што си онда услишио ученике Своје (ср. Мат. 8, 23-27), услиши сада и нас који смо у опасности и смрти. Јер си Ти и тада и сада један исти. Све је могуће Теби, и нема ништа што Ти јe немогуће. Јер све, управљано Твојом заповешћу, држи се и стоји; и Твојим мигом се мења и опет враћа у своје стање. Заповеди сада ветровима да иду у своје скровиште и водама морским да се утишају“.
И онда, са вером и великом слободом к Богу, он пружи руке своје, и осењујући крсним знаком помамљене ветрове и узвитлане валове морске, запрети им говорећи: „У име Господа Бога нашег Исуса Христа, који је све из небића привео у биће, и ветрови и море – утишајте се, станите!“
И одмах се именом Господа Исуса Христа ветрови и море смирише, валови слегоше, сунце јарко сину, и настаде тишина велика. А сви у лађи, видевши како светитељ речју својом убрзо укроти море и ветрове, бише запрепашћени чудом, и слављаху Бога који је такву власт дао људима. И павши к ногама светитељевим, поклонише му се, називајући га Божјим човеком и Божјим угодником. А Свети, са многим сузама захваљујући Богу због Његових дарова, говораше им: „Вас ради, чеда, Бог тако и убрзо показа милост Своју према нама. Јер ваша вера према мени грешном, и моје молитве Богу, помогоше да се добије оно што јe искано. Стога сви заједно прославимо Бога, и не заборављајући Његово милосрђе кoјe сада показа према нама, нека убудуће водимо живот угодан Њему“.
Допловивши по благопријатном времену у град Акр (= Акон), свети архиепископ отседе код цркве светог Ђорђа, у метоху лавре светог Саве Освећеног, који беше за време свог првог путовања откупио од Латина и вратио Лаври. Из Акра светитељ преко Кесарије и Јафе стиже по други пут у свети град Јерусалим. Ту отседе у свом манастиру светог Јована Богослова, који, при првом доласку свом у Јерусалим, беше откупио од Сарацена на cвоје име. Заједно са игуманом и братијом лавре светог Саве Освећеног он уђе у светли храм Васкрсења, и поклони се светом и животворном гробу Господа Христа и светој Голготи, с љубављу их целивајући и топлим сузама орошујући. Патријарх јерусалимски Атанасије, чувши за поновни долазак Светога, похита у храм Васкрсења да га види. Ту се радосно поздравише целивом у Господу, и патријарх одведе Светога к себи у патријаршију, на обед. Доласку светог Саве обрадоваше се сви градски божјаци, и журно долажаху к њему, познаници његови, као к оцу своме. А он, дарежљив и сејач благослова, милошћу према њима беше тихи давалац. И не само према њима, него, испуњен самилошћу у Богу, он и сада, као и о првом доласку, обилато обдари сва света места, и лавру светог Саве Освећеног, и остале манастире.
Спремајући се да крене за Александрију, многобрижни и свесмирени светитељ написа једно веома топло писмо своме ученику и духовном сину, студеничком игуману Спиридону. „Благодат вам и мир од Господа Бога и Спаса нашега Исуса Христа“, пише он игуману. „У Господу Богу свевозљубљени мој божанствени сине, јеромонаше Спиридоне, игумане велике лавре светога Симеона, архимандрите! Мада сам грешан, молим Спаса мог да будеш сачуван душом и телом, и све божанствено стадо. Ако хоћете сазнати о мени грешном, то с милошћу Божјом и светом молитвом вашом здраво и весело дођосмо до светог града Јерусалима. Поклонисмо се пресветом и божанственом гробу и његовим светим местима, и за ваше спомињање положисмо у светим местима поклон. Обиђосмо сва места. Кад све ово свршисмо, тада, по поднесеном путном труду, сви се разболесмо, и на Божје расуђење остављамо живот наш и смрт нашу, и који од нас буде жив, вама нек се врати, а кога смрт устреба, молитва ваша нека пребуде с њим. А ти, чедо моје слатко, Спиридоне, моли Бога за нас, не бих ли молитвама твојим добио опроштај грехова. И ево што се у овом месту нађе, на благослов ти дајем: крстић, да ми га носиш на успомену; и појасић, јер сам га полагао на гроб. С тим крстићем да се молиш, носи ми га увек о врату, ако и другу иконицу имаш, али ово увек носи! А појасићем се опаши, да је увек о бедрима твојим, јер сам их полагао на гроб, крстић и појасић. И такву сам молитву сатворио, да би дао Бог да се тако сваки хришћанин моли за мене. И дајем ти убрусић, што су ми га овде даровали, a ja га теби дарујем, да ти буде на благослов душе и тела. И камичак, што сам нашао, да ти буде на многе потребе, и да га носиш при себи. И моли се за нас, служитељу Христов, да нас Бог окрепи и сачува, да бисмо опет дошли к вама. Пази, чедо моје слатко, да не изиђеш из неког мог завета. Јер каква је корист човеку ако сав свет добије а души својој науди?“
Пошто доби благослов од јерусалимског патријарха, свети Сава крену с великом пратњом и вођама у Александрију. Стигавши тамо, он се у великој цркви светог апостола и еванђелиста Марка поклони са многим сузама, као увек од Бога дарованим му. И да се читаоци не би чудили светитељевим честим сузама, животописац Теодосије пружа објашњење: Тим сузама се посведочаваше топлота срца и љубав душе његове, ка Господу, ради кога нарочито усрдно предузимаше многе труде, па не штеђаше себе да и веће предузме.
Свети Сава би с чашћу примљен од патријарха Александриског Николаја. У пријатељском и богоугодном разговору они се много зближише, и патријарх веома заволе Светога. Много дана патријарх позиваше к себи Светога, и заједно биваху за трпезом, и наслађиваху се узајамном светом љубављу. А Свети питајући научи се од патријарха многим духовним судовима у размишљању, и питањима и разговорима много се користише и један и други. Богочежњиви Сава прими од патријарха велику душевну корист, за коју увек имађаше будно око. Обдаривши један другог разним и изврсним почастима, свети оци се љубазно растадоше.
Свети Сава имађаше жељу да обиђе свете подвижнике по пустињама око Александрије, који провођаху живот у молитвеном тиховању и посту, убеђен да ће од њих као старих много што шта видети и чути. Испуњујући му молбу, патријарх му даде за пратиоце вичне људе који знају пустиње. Помоливши се у Александрији у цркви светих Бесребрника Кира и Јована, и у цркви светог мученика Мине, свети Сава крену на пут и дође к светим и пустињским оцима у Мареот, на крају Либије. Ови оци свој мученички живот провођаху у анђеоском безмолвију и молитвама и посту. Свети се са свима њима питаше о духовним стварима, и много користи доби од њих. И тако обогаћен од њих благословом и молитвама, он продужи свој пут радујући се. И дође у Тиваиду, потом у Скит и Црну Гору, и у остала света места. Тамо нађе изврсне и богобојажљиве и преподобне мужеве, који својим врлинама сијаху као сунце. Од њихових речи и живота он доби много користи; и, дивећи се њиховом трпљењу у тескоби, он расташе душом. Богато обдаривши све, од богатства које ношаше, христочежњиви Сава хваљаше Бога, радујући се што се удостоји да види тако свете људе, да разговара са њима, и да добије благослов од њих. Имајући изоштрено срце на сва дела Божја, и ум окриљен благодаћу Божјом, он прође као муња, и облете као пчела и исток и запад, и север и југ, сабирајући своме отачаству мед богопознања.
После тога Свети се врати у Јерусалим. Одморивши се од пута, он опет крену на пут у Синајску Гору. Прошав поред Јерихона и прешав Јорданску пустињу, дође у Каламонију, и ту се одмори у манастиру Пресвете Богородице, где се и сама Пресвета Дјева Богородица са заручником Јосифом одморила, када су са Божанским Младенцем Исусом бежали од Ирода у Египат. Одатле Свети дође у град Корак, на јужном крају Мртвога Мора. Кренувши одатле, он после много дана и мучног путовања стиже најзад у Вавилон Египатски (=Велики Вавилон, Каиро). Ту он посла своје ученике к султану који је тада владао Вавилоном, да га замоле да му да дом где би отсео. Султан, иако противник хришћанске вере, орасположи се ирема њему, и као обузет неким страхом, нареди да му се спреми пресветао дом. A свети Сава, дошав, поклони се у цркви трију Вавилонских младића: Ананије, Азарије и Мисаила. С љубављу примљен од хришћанског митрополита, он заједно с њим оде султану. Султан га прими са сваком почашћу, и распитиваше га о путу његову, и дивљаше се труду његову Бога ради. И тако га отпусти да се одмори у спремљеном дому. И заповеди да му се даје све што је потребно, да не би, рече, ни у чему оскудевао човек Божји.
Пошто се Свети довољно одмори, извести султана о свом путу у Египат. Султан му даде проводитеље, и заповеди да га са сваком пажњом предаду египатском султану. И овај султан та такође прими са сваком почашћу, одредивши му за одмор древну митрополију, где је сама Мати Божја са Младенцем Исусом и заручником Јосифом живела, када је била добегла од Ирода у Египат, док се нису вратили у Галилеју, у свој град Назарет.
Обрадован доласком светог Саве, митрополит тамошњи се дивљаше великој почасти коју султан указа светом Сави, какву никада никоме од хришћана није био указао. Измоливши благослов од митрополита, и инока који ће га проводити, свети Сава посети у пустињи обиталишта великих подвижника Антонија и Арсенија; и ова света обиталишта с многим сузама целиваше, и с љубављу дариваше подвижнике које тамо нађе, па узевши од њих молитву и благослов, врати се у Каиро. Онда извести султана о својој намери да хоће да посети Синајску Гору. Султан, који га беше веома заволео, а и због царског рода његовог, посла му своје велможе са богатим даровима индијских миоиса, урми и осталих потреба, коње за пут и успутну стражу. Сараценске велможе, видећи велику љубав султанову према Свегоме, са страхопоштовањем се дотицаху његове мантије, говорећи: „Овако љубазан хришћанин није нам досада долазио; и ово је уистини Божји човек“. И тако га с великом љубављу проводише. А кад срећно стигоше на Синај, светитељ уђе v манастир и у цркви Пресвете Богородице поклони се месту Неопаљиве Купине. Епископ синалски који јe на месту игумана и сва братија с љубављу примише Светога. Пошто се одмори у манастиру, Свети се пoпe на свети врх где је Господ разговарао с Мојсијем.
У Синајском манастиру свети Сава проведе сву Свету Четрдесетницу и сваке суботе пењаше се на свети врх, вршећи тамо свеноћно бденије уочи недеље; a y недељу служаше свету литургију бос, по тамошњем обичају, пошто је то место за које јe Господ рекао Свом великом пророку Мојсију: „Изуј обућу са ногу својих, јер је место где стојиш света земља“ (2 Mofc. 3. 5). После свете литургије свети Сава се враћао у манастир к братији. И заволевши веома њихов богоугодни живот, он даде много злата Maнacтиру и уписа у манастирски поменик себе, своје родитеље и свога брата Стефана Првовенчаног.
Затим се врати у свети град Јерусалим. Тамо у храму Васкрсења отслужи последњи пут божанствену литургију, помоли се за Цркву Христову, за себе, за цареве, и за све народе Господњег наслеђа, које Господ искупи чесном крвљу Својом. И тако, целивавши са многим сузама Христов гроб и свету Голготу и сва света места, на којима Господ Христос нас ради претрпе телом свечесна страдања, он се опрости са патријархом Атанасијем.
Из Јерусалима свети Сава отпутова у велику Антиохију, главни град Сирије. Ту се поклони у саборној цркви, и чесно и с љубављу би примљен од светог патријарха антиохијског, са којим проведе много дана у разговору о духовним стварима. Са благословом патријарховим он посети манастир светог Симеона Дивногорца, и са многим сузама поклони се светој цркви и његовом гробу. Много дарова остави свети Сава у Антиохији, а патријарх га са своје стране обдари Моштима Светих и часним црквеним потребама. И целивавши се у Господу, свети оци се с љубављу растадоше.